Geboren in Toronto, Kanada ist Stephen somit aktuell 37 Jahre alt. Das sein 40. Geburtstag erschreckend schnell näher rückt macht ihm manchmal tatsächlich ein wenig Sorgen. Schlaflose Nächte bereitet es ihm jedoch weniger. Da gibt es andere Dinge die das tun. Ansonsten fühlt er sich aber ganz gut mit dem Leben was er hat, zumindest meistens.

Tatsächlich fing Stephen als Versicherungsvertreter an ehe er mit Mitte 20 für eine Nebenrolle in Queer as Folk gecastet wurde. Es folgten Rollen in Vampire Diaries, CSI, 90210 und NewGirl. 2012 kam dann die Rolle mit der er heute wohl am bekanntesten ist. Oliver Queen oder auch Green Arrow sieht tatsächlich nicht zufällig wie Stephen aus. Stephen ist ausserdem in der WWE unterwegs, sowohl als Zuschauer als auch aktiv. Seine Fuck Cancer Campaign ist inzwischen auch nicht gerade unbekannt. Eine Charity Kampagne die er ins Leben gerufen als seine Mutter zur Chemotherapie musste. Ebenfalls in diesem Jahr entstand Nocking Point. In Regelmäßigen Abständen werden dort für die Mitglieder neue Weine herausgebracht. Weine die immer einer bestimmten Sache oder Person gewidmet sind.